Idea Marszów Rotmistrza narodziła się w 2009 roku w Tarnowie, gdzie Towarzystwo Michała Archanioła zorganizowało marsz upamiętniający generała Józefa Bema. To skłoniło członków TMA do uczczenia w ten sposób także rotmistrza Pileckiego, a na dzień marszu wybrano datę jego urodzin – 13 maja. W 2009 roku dla rotmistrza Pileckiego maszerowano w Krakowie, Lublinie i Rzeszowie. W kolejnych latach przyłączały się do akcji następne miasta.

We mszy świętej w intencji ojczyzny i za spokój duszy rotmistrza uczestniczyło kilkadziesiąt osób – kombatanci, poczty sztandarowe, radni i mieszkańcy Radomia. Wszyscy przeszli przez miasto pod pomnik przy ul. Beliny-Prażmowskiego. Do obchodów urodzin Witolda Pileckiego włączył się także Klub Grota – w Miejskiej Bibliotece Publicznej o rotmistrzu opowiadał Jacek Pawłowicz z IPN-u.